Copa Conmebol Libertadores 2019
La Copa Conmebol Libertadores 2019 contaba con el millonario proyecto del Flamengo, que era uno de los aspirantes a levantar el trofeo. Los cariocas habían vendido a las estrellas de su academia y con el dinero obtenido por Vinícius y Paquetá conformaron un plantel impresionante.
FLAMENGO, CAMPEÓN DE COPA LIBERTADORES (2019)
Historia de la Copa Libertadores | Todas los Campeones 
Fase de grupos
Los brasileños comenzaron su aventura en la Libertadores en Bolivia para derrotar a San José con un solitario gol de Gabriel Barbosa. Ya en Maracaná el Flamengo se impuso a Liga de Quito por 3-1. Everton Ribeiro adelantó al Mengão en la primera parte mientras que Gabigol y Uribe sentenciaban un partido que acabó con un anecdótico gol ecuatoriano.
El equipo dirigido por Abel Braga no pudo hacer pleno de victorias ante Peñarol, que se acabó llevando los 3 puntos de Maracaná tras la expulsión de Gabigol y un tanto de Lucas Viatri a 3 minutos para el final. El Flamengo se recompuso con una contundente goleada sobre San José por 6 goles a 1.
El gol inicial de Diego y la expulsión de Toco pusieron todo de cara para los brasileños aunque Saucedo consiguió empatar para los bolivianos. Pero San José acabaría sucumbiendo ante el poderío ofensivo del Fla. Riberio en dos ocasiones, De Arrascaeta, Vitinho y Helmut Gutiérrez en propia puerta completaron la goleada carioca.
Bruno Henrique marcó primero para el Flamengo en Quito pero los la Liga remontó en la segunda parte con los golés de Anangonó y Chicaiza. El equipo brasileño se jugaría la clasificación a octavos en Uruguay, donde sacó un valioso empate a cero ante Peñarol de Montevideo. Con este empate, los rubro-negros consiguieron asegurar el primer puesto de grupo para seguir con su sueño de volver a ganar la Copa Libertadores.
Octavos de final ante Emelec
IDA: Emelec - Flamengo (2-0)
VUELTA: Flamengo - Emelec (2-0) [ 4-2]
El Flamengo reforzó su defensa de cara a las eliminatorias y firmó a los veteranos Rafinha y Filipe Luis junto con el español Pablo Marí. Para el banquillo destituyeron a Braga e incorporaron al Jorge Jesús como nuevo entrenador.
El técnico portugués se estrenó visitando la cancha de Emelec, que marcó muy pronto con un tanto de Wilmer Godoy. Los brasileños perdonaron muchas ocasiones y Romario Caicedo amplió la ventaja ecuatoriana a 12 minutos del final. René Silva envió un duro disparó contra el palo y el Flamengo sufría una dura derrota que le dejaba contra las cuerdas en el torneo.
La presión de Maracaná ejerció en la vuelta y Rafinha se inventó un penalti que transformó Gabigol en el minuto 7. El delantero estaba desatado y consiguió empatar la eliminatoria 11 minutos después. Con el marcador global igualado, ni brasileños ni ecuatorianos fueron capaces de marcar y el pase a cuartos de final se decidiría en la tanda de penaltis. El Flamengo no falló desde los once metros y Diego Alves detuvo el lanzamiento de Arroyo. Queiroz envió su disparo al travesaño y el Mengão conseguía una sufrida clasificación a los cuartos.
Cuartos de final (Internacional de Porto Alegre)
IDA: Flamengo - Internacional de Porto Alegre (2-0)
VUELTA: Internacional de Porto Alegre- Flamengo (1-1)
El Fla se mediría en la siguiente ronda a Internacional de Porto Alegre en un intenso duelo brasileño que no resolvería hasta los últimos minutos. Bruno Henrique anotó dos goles en 5 minutos y daba una valiosa ventaja al Flamengo de cara a la vuelta.
En Porto Alegre los locales salieron a por todos y conseguirían recortar distancias en la eliminatoria con un cabezazo de Lindoso. El Inter soñaba con la igualada pero una contra conducida por Bruno Henrique fue finalizada por Gabigol para rubricar el pase del Flamengo a semifinales.
Semifinales
IDA: Gremio - Flamengo (1-1)
VUELTA: Flamengo - Gremio (5-0)
Los cariocas regresaron a Porto Alegre para medirse a Gremio en un partido de ida marcado por los goles anulados al Flamengo. El VAR evitó que los visitantes marcasen hasta que Bruno Henrique puso por delante al Mengão. Otro gol anulado a Gabigol dejó con vida a Gremio, que consiguió empatar el partido en los últimos minutos gracias a un tanto de Pepe.
La vuelta en Maracaná se antojaba igualada pareja pero resultó ser un paseo militar para Flamengo. Bruno Henrique volvió a abrir el marcador antes del descanso y Gabigol anotó el 2-0 nada más comenzar el segundo tiempo. El delantero anotó su segundo tanto poco después de penalti y Pablo Marí hizo el cuarto a la salida de un córner. Rodrigo Caio cerró la fiesta con otro cabezazo y el Flamengo se clasificaba para la final de la Libertadores con un contundente 5-0.
La Final Única: Flamengo vs River Plate
River Plate se impuso a Boca Juniors en la otra semifinal y, por primera vez en la historia, la final de la Copa Libertadores se jugaría en un partido en una ciudad neutral. La Conmebol decidió que se jugase en Santiago de Chile pero ante los problemas políticos del país, la fiesta del fútbol sudamericano se trasladó a Lima.
La ciudad peruana y en estadio Monumental acogerían un partido inolvidable entre los dos mejores equipos del continente. River llegaba como vigente campeón e impuso su juego en los primeros minutos. Los millonarios golpearon primero y se pusieron por delante con un gol de Santos Borré al cuarto de hora.
Los argentinas siguieron insistiendo pero fueron incapaces de aprovechar sus ocasiones. El Flamengo fue creciendo con el paso de los minutos y estuvo a punto de empatar en un doble remate que acabó en manos de Armani. Los brasileños llegaron con vida a los últimos minutos y Gabriel Barbosa acabaría empatando a solo dos minutos del final. Solo 3 minutos después Gabigol aprovecharía una indecisión de Pinola para marcar el 2-1 y desatar la locura entre la torcida del Mengão.
El delantero brasileño marcaba su noveno gol del campeonato y se consagraba como máximo goleador para dar el título a su equipo con una remontada épica. El Flamengo ganaba su segunda Copa Libertadores después de 38 años de espera y celebraría el doblete tras proclamarse campeón de Liga en el viaje de vuelta.
La Final
23 de mayo de 2019. Estadio Monumental de Lima (Perú) 80.000 espectadores.
FLAMENGO 2: Diego Alves; Rafinha, Rodrigo Caio, Pablo Marí, Filipe Luís; Éverton Ribeiro, Gérson (m.66, Diego), Willian Arão (Vitinho), Giorgian De Arrascaeta (m.94, Robert Piris), Bruno Henrique; y Gabriel Barbosa. DT: Jorge Jesus.
RIVER PLATE 1: Franco Armani; Gonzalo Montiel, Lucas Martínez Quarta, Javier Pínola, Milton Casco (m.77, Paulo Díaz); Exequiel Palacios, Enzo Pérez, Ignacio Fernández (m,69, Julián Álvarez), Nicolás De la Cruz; Matías Suárez y Rafael Santos Borré (m,75, Lucas Pratto). DT: Marcelo Gallardo.
Goles: 0-1, m.14: Rafael Santos Borré. 1-1, m.89: Gabriel Barbosa. 2-1, 92 m. Gabriel Barbosa.
Árbitro: Roberto Tobar (Chile), mostró tarjeta amarilla a Milton Casco, Matías Suárez, Pablo Mari, Enzo Pérez y Gabriel Barbosa. Expulsó a los 94 a Exequiel Palacios por patear a un rival en el piso y a 'Gabigol' por provocar a los jugadores rivales.
